• 18/09/2007 14:49
• 

• Git! 0

  Kit! 0

Częstym problemem osób związanych z chemią w Internecie jest trudność w przedstawieniu w sposób jednoznaczny pewnego wzoru chemicznego tak, aby druga osoba mogła go poprawnie odczytać. Chemicy radzą sobie z tym problemem na wiele sposobów. Poniżej przedstawię dwa rozwiązania, które odnoszą się odpowiednio do prostych wzorów sumarycznych i grupowych oraz wzorów strukturalnych (sprawiających największe kłopoty).

• 18/09/2007 14:56
• 

• Git! 0

  Kit! 0

1. Wzory sumaryczne i grupowe

Problem z pisaniem tego typu wzorów wynika z faktu, iż z reguły nie jest możliwe na forach i w komunikatorach internetowych stosowanie indeksów górnych i dolnych oraz różnego rodzaju znaków specjalnych.
Aby szybko i sprawnie zapisać zwykłymi znakami klawiaturowymi równanie chemiczne we wzorach chemicznych ignorujemy indeksy górne i dolne. Gdy występują oba na raz, to wtedy piszemy najpierw dolny, potem górny, nie rozdzielając ich spacją. Spacją nie rozdzielamy także indeksów stechiometrycznych od wzorów chemicznych. Strzałki pojedyncze oraz podwójne można zastąpić kombinacją znaków odpowiednio „-->” i „<=>” lub stosując znaki specjalne, np. „→”:
- kopiując je np. z edytora tekstu
- stosując konwencję HTML: &kod_znaku; (lista kodów na stronie: http://www.intuitive.com/coolweb/en...

PRZYKŁADY
Reakcja zmętniania wody wapiennej:
Ca(OH)2 + CO2 --> CaCO3 + H2O
Reakcja spalania całkowitego propanu:
C3H8 + 7/2O2 --> 3CO2 + 4H2O
Reakcja połówkowa redukcji manganianu(VII) do kationu manganu(II):
5e- + 8H+ + MnO4- <=> Mn2+ + 4H2O

We wzorach grupowych najlepiej stosować myślniki jako wiązania pojedyncze, znaki równości jako wiązania podwójne oraz ich kombinację, czyli „=-”, jako wiązania potrójne (lub zastosować znak specjalny „≡”). Rozgałęzienia grup umieszczamy w nawiasach, dotyczy to także prostych grup, np. -Br, -OH, itd. Bardziej skomplikowane grupy mogą zostać zastąpione powszechnie stosowanymi skrótami: Me – metyl, Et – etyl, Pr – propyl, i-Pr – izopropyl, Bu – butyl, t-Bu – tert-butyl, Ph – fenyl, Bz – benzyl, Ac – acetyl, itd. Zamiast skrótów można zastosować pełne nazwy grup lub całych związków, np. formyl, benzyl, nitrobenzen, itd. W chemii organicznej często zapisuje się reagenty nad strzałką. W praktyce taki reagent można zapisać następująco: „--reagent1, reagent2-->”.

PRZYKŁADY
Reakcja podwójnej eliminacji HBr z 1,2-dichloro-1,2-difenyloetanu :
Ph-CH(Br)-CH(Br)-Ph --2KOH, etanol--> Ph-C=-C-Ph + 2H2O + 2KBr
Reakcja addycji HCl do 2-metylopropenu:
H2C=C(CH3)-CH3 + HCl --eter--> CH3-C(Cl)(CH3)-CH3
Reakcja acylowania Friedla-Craftsa benzenu chlorkiem acetylu:
Ph-H + Ac-Cl --AlCl3--> Ph-Ac + HCl
lub np.:
benzen + CH3-CO-Cl --AlCl3--> Ph-CO-CH3 + HCl
lub całkowicie słownie:
benzen + chlorek acetylu --chlorek glinu (kat.)--> acetofenon + chlorowodór

Od pewnego czasu na gronach można umieszczać obrazki w treści postów. Dlatego też, jeśli nie chcemy się bawić w poprawne formułowanie wzoru przy pomocy klawiatury, możemy zapisać wzór do obrazka w formacie *.jpg, *.gif, itd. Jest to sposób bardziej przejrzysty i wygodny dla użytkowników grona „Chemia”. Proste równania chemiczne lub wzory matematyczne można utworzyć np. w dowolnym edytorze równań (patrz rys. 1.), następnie skopiować do edytora grafiki i zapisać w formie obrazka na dysku. Tak przygotowany plik wystarczy tylko uploadować do treści posta.

• 19/09/2007 09:39
• 

• Git! 0

  Kit! 0

2. Wzory strukturalne

Jako moderator tego grona, z doświadczenia wiem, że przedstawianie wzorów strukturalnych jest tu po prostu koszmarem. Nie raz po wysłaniu posta czyjś wzór (ułożony skrzętnie z liter, myślników i innych znaków) zniekształcał się i robił się kompletnie nieczytelny.
Świetnym sposobem na przedstawienie wzoru strukturalnego w Internecie jest system zapisu SMILES (więcej na: http://pl.wikipedia.org/wiki/SMILES... Aby wygenerować kod SMILES na podstawie wzoru strukturalnego, należy go najpierw narysować. Służy do tego edytor on-line: http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/edi... . Z kolei osobom odczytującym kod SMILES przyda się generator struktury na podstawie tego kodu: http://www.daylight.com/daycgi/depi... . Należy zaznaczyć, że edytor ze strony pubchem’u działa w dwóch kierunkach.
Dużo solidniejszym i wygodniejszym rozwiązaniem (szczególnie dla stałych bywalców grona „Chemia”) jest zainstalowanie oprogramowania, które m. in. generuje kod SMILES na podstawie narysowanego wzoru strukturalnego i vice versa. Osobiście polecam anglojęzyczny program ACD/ChemSketch Freeware, który można ściągnąć z oficjalnej strony: http://www.acdlabs.com/download/ . Na stronie tej przed ściągnięciem programu należy się zarejestrować. Alternatywnie (bez rejestracji) można ściągnąć ten program z nieoficjalnego źródła, np.: http://www.instalki.pl/programy/dow... . Program ten oferuje wiele różnych funkcji. Nas interesuje głównie sposób konwersji wzoru strukturalnego do kodu SMILES i odwrotnie (rys. 2. i 3.). Funkcje te znajdują się odpowiednio w menu Tools → Generate → SMILES Notation oraz Tools → Generate → Structure from SMILES.

PRZYKŁADY
Reakcja aminowania redukcyjnego kwasu pirogronowego:
CC(=O)C(O)=O --NH3, NaBH4--> CC(N)C(O)=O
Reakcja nitrowania fenolu:
Oc1ccccc1 --HNO3, H2SO4--> O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-]) =O)c1O)[N+]([O-])=O
Reakcja β-D-glukopiranozy z bezwodnikiem octowym:
O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@ H](O)[C@@H]1O --bezwodnik octowy--> O=C(C)O[C@@H]1O[C@H](COC(C)=O) [C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[ C@H]1OC(C)=O

Alternatywą dla tego typu zapisu (jak wspomniałem w punkcie 1.) jest narysowanie w w/w programie kompletnej reakcji i wklejenie przygotowanego obrazka do posta.
Porozumiewanie się dwóch chemików w sieci jest tym większym problemem, im bardziej skomplikowaną treść staramy się przekazać. Mam nadzieję, że moje wskazówki przydadzą się wszystkim gronowiczom z grona chemicznego, a zwłaszcza tym, którzy mieli problemy z przekazaniem treści z chemii organicznej, biochemii i innych dziedzin chemii, które ściśle wiążą się ze skomplikowanymi wzorami strukturalnymi.
Na koniec mała uwaga. W treściach postów długie nazwy, np. linków lub kodów SMILES, mogą być przedzielone spacją. Nie mam na to wpływu, więc jedynym sposobem otwarcia lub odczytania ich jest wyrzucenie niepotrzebnych spacji ręcznie.

• 19/09/2007 09:52
• 

• Git! 0

  Kit! 0

Załącznik 1. Zrzuty ekranu:
Rys. 1. Tworzenie skomplikowanej treści w edytorze równań (tutaj: edytor równań programu Microsoft Word 2000).
Rys. 2. Wzór strukturalny związku wygenerowany na podstawie kodu SMILES.
Rys. 3. Kod SMILES wygenerowany na podstawie narysowanej struktury.

• 19/09/2007 09:53
• 

• Git! 0

  Kit! 0

Jest to druga wersja reguł poprawnego pisania na naszym gronie. Wszelkie uwagi na temat tego artykułu proszę przesłać mi na priva. Szczególnie wdzięczny będę osobom, które dostrzegą pewne braki i chciałyby wzbogacić treść o nowe wątki. Jednocześnie mam prośbę do stałych bywalców grona chemicznego, aby kiedy pisząc odpowiedź na jakieś pytanie z użyciem SMILES'ów odesłać do 2. punktu tego artukułu.